Apakah belahan oksidatif? + Contoh

Apakah belahan oksidatif? + Contoh
Anonim

Pembahagian oksidatif adalah belahan daripada bon karbon-carbon untuk menjana ikatan karbon-oksigen. Kadang-kadang # "C" - "C" # bon teroksida, dan kadang kala # "C" - "C" # dan # "C" - "H" # dioksidakan.

CLEAVAGE OXIDATIF: ACID PERIODIK

Secara umum, perpecahan oksidatif a diol vicinal (biasanya dengan asid berkala --- disebut "per-iodic") kelihatan seperti ini:

Perhatikan bagaimana # "C" - "C" # bon dipecahkan, dan alkohol yang dihasilkan teroksida satu langkah ke depan (mis. alkohol utama #-># aldehid #cancel (->) # asid karboksilat, menggunakan asid berkala).

MEKANISME CLEAVAGE OXIDATIVE ACID PERIODIC

Mekanisme berjalan seperti berikut (mengabaikan iodin merah; valensi seharusnya baik):

Anda tidak perlu tahu mekanisme itu, tetapi saya fikir ia membantu untuk mempunyai idea tentang apa yang berlaku "di belakang tabir".

CLEAVAGE OXIDATIF: OZONE (ALKENE)

Sebaliknya, perpecahan oksidatif a alkena menggunakan ozon kelihatan seperti ini:

Untuk langkah pertama , perhatikan bagaimana intinya, yang # "C" = "C" # bon "berubah" menjadi a # "C" = "O" # ikatan, dan berpecah menjadi dua sebatian karbonil. Apa yang berikut bergantung kepada jenis tindak balas kerja anda melakukan pada langkah 2.

KERJA REDUKTIF

Untuk langkah kedua , tambahnya # "Zn" #, atau menambah # ("CH" _3) _2 "S" #, melakukan "kerja reduktif", yang akhirnya memberi anda "mengubah" # "C" = "C" # bon dan berhenti di aldehid atau keton.

KERJA OXIDATIF

Untuk langkah kedua , tambahnya # "H" _2 "O" _2 #, ejen pengoksidaan yang kuat untuk "pengoksidaan", akhirnya memberikan anda "berubah" # "C" = "C" # bon dan juga yang teroksida # "C" - "H" # bon.

Daripada berhenti di aldehid atau keton, anda pergi sepanjang perjalanan kepada a asid karboksilik atau keton.

MEKANISME OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE (ALKENE)

Mekanisme umum untuk perpecahan oksidatif a alkena menggunakan ozon adalah:

CLEAVAGE OXIDATIF: OZONE (ALKYNE)

Untuk alkyne:

MEKANISME OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE (ALKYNE)

Anda tidak perlu tahu sama ada mekanisme, tetapi saya fikir ia membantu untuk mempunyai idea tentang apa yang berlaku "di belakang tabir".