Apabila reaktan yang mempunyai pusat asimetrik membentuk produk dengan pusat asimetrik kedua, adakah produk itu mengandungi diastereomer dalam jumlah tidak sama?

Tidak semestinya.

Ini adalah persoalan yang sukar, kerana saya perlu menunjukkan contoh pengiraan yang pasti. Jika saya tidak dapat memikirkannya, itu tidak bermakna bahawa jawapannya adalah ya. Jika saya cuba mencari contoh yang mengesahkan penanya, ia akan meninggalkan keraguan.

Jadi, katakan kami mahu membuktikan bahawa jawapannya adalah " tidak semestinya. "Itu mendorong kita untuk mencari satu contoh di mana satu senyawa kiral bertindak balas dengan sebatian lain untuk membentuk satu produk dengan dua pusat kiral, yang mana terdapat satu campuran racemik. Sekiranya ada contoh sedemikian, jawapannya ialah " tidak semestinya.'

Untuk melakukan ini, katakan kami mempunyai satu reaktor kiral yang bertindak balas dengan sesuatu yang lain di dalamnya # "S" _N1 # reaksi.

Pertengahan:

Dalam satu # mathbf ("S" _N1) # tindak balas, campuran racemik dibuat disebabkan oleh generasi a planar pertengahan karbokation.

(Ini kerana nukleofil mempunyai kebarangkalian sama menyerang di kedua-dua sisi pesawat.)

Oleh itu, produk yang anda boleh lihat adalah diastereomers (satu atau lebih, tetapi tidak semua, stereosen yang berkaitan berbeza, dan kedua isomer TIDAK mencerminkan satu sama lain), mengikut definisi telah dibuat sebagai campuran racemik.

Anda dapat melihat lebih jelas jika kita memutarkan molekul di sebelah kanan #180^@# mengenai paksi menegak.

(Jadi kita dapat melihat bahawa mereka tidak enantiomer, kerana ia bukan imej cermin, namun ia tidak boleh disepanjang.)

Secara keseluruhannya, kesimpulan yang saya datang ialah … " tidak semestinya.'