Mengapa kumpulan alkil dikatakan sebagai "melepaskan" elektron (juga dikenali sebagai "menyumbangkan" elektron) berbanding dengan hidrogen apabila bercakap tentang karbokasi?

Mengapa kumpulan alkil dikatakan sebagai "melepaskan" elektron (juga dikenali sebagai "menyumbangkan" elektron) berbanding dengan hidrogen apabila bercakap tentang karbokasi?
Anonim

Ini adalah dalam konteks perbincangan mengenai penstabilan hyperconjugation.

Untuk karbocation, anda boleh mempunyai sama ada a metil (# "CH" _3 #), utama (#1^@#), sekunder (#2^@#), atau tertiari (#3^@#carbocation.

Mereka berada di kedudukan kestabilan seperti itu:

Anda dapat melihatnya dari kiri ke kanan bilangan kumpulan alkil dilampirkan ke pusat bercas positif karbon kenaikan (setiap kumpulan alkil menggantikan hidrogen), yang berkorelasi dengan meningkat dalam kestabilan.

Oleh itu, mestilah kumpulan alkil mempunyai kaitan dengannya. Malah, ada kesan yang dipanggil hyperconjugation yang menggambarkan apa yang berlaku di sini. Inilah satu contoh, tetapi ada jenis lain untuk konteks lain.

Dalam kes ini, elektron dalam a # mathbf (sigma) #-bonding orbital (di sini, ia adalah kumpulan metil sekitar ' # "C" - "H" # bon) boleh berinteraksi dengan bersebelahan kosong # mathbf (p) # orbit pada karbon berpusat positif.

Imej di atas menggambarkan perbandingan antara carbocation primer dan karbokation metil.

Karbon dengan kosong, ungu # p # orbit adalah karbon yang dikenakan secara positif, manakala kuning # sp ^ 3 # # sigma #-bonding orbit mampu menderma elektron menjadi ungu kosong # p # orbit.

Ini memanjangkan orbital molekul untuk menstabilkan karbokation dan menunjukkan elektron menderma / melepaskan watak daripada kumpulan metil bersebelahan.

Kita dapat melihat kesan penstabilan dalam gambarajah orbital molekul ini:

Yang kosong # p # orbit akan stabil selepas diisi bersebelahan # sigma # saham bon elektron dengan kosong # p # orbit.

(Ia tidak perlu kosong walaupun ia boleh dipenuhi sebahagian, seperti dalam sebatian radikal karbon.)