Kenapa alkena kurang reaktif daripada alkenes dalam tindak balas tambahan elektrofilik?

Kenapa alkena kurang reaktif daripada alkenes dalam tindak balas tambahan elektrofilik?
Anonim

Mari kita pertimbangkan perbandingan antara keduanya negeri peralihan (alkena vs. alkyne) tindak balas tambahan elektrofilik yang biasa. Apabila anda melakukan ini, satu cara untuk memangkinkannya adalah dengan asid, jadi mari kita lihat beberapa langkah awal penghidratan asid-catalyzed alkena vs alkyne:

(bentuk keadaan peralihan dari Kimia organik, Paula Yurkanis Bruice)

Anda dapat melihat bahawa untuk keadaan peralihan alkyne, hidrogen tidak terikat sepenuhnya; ia adalah "kompleks" dengan ikatan berganda, membentuk a # mathbfpi # kompleks; "terbiar", sehingga sesuatu memecahkan interaksi (serangan nukleofilik air) untuk mendapatkan molekul daripada keadaan tidak stabilnya.

Kompleks ini dibentuk seperti analog siklopropane, iaitu sangat tegang. Juga, kepadatan elektron yang tinggi dalam ikatan berganda membuat beberapa penolakan yang sangat mengganggu itu menjejaskan kestabilan keadaan peralihan.

Gabungan ini a struktur cincin yang sangat tegang dan kepadatan elektron yang tinggi dalam pertengahan (keadaan peralihan) membuat alkena kurang reaktif daripada alkenes dalam tindak balas tambahan elektrofilik. Secara gambarajah, tenaga peralihan adalah lebih tinggi pada rajah koordinat reaksi.