Mengapa fenol lebih berasid daripada alkohol alkohol?

Mengapa fenol lebih berasid daripada alkohol alkohol?
Anonim

Jawapan:

Anion fenoksida agak stabil oleh resonans.

Penjelasan:

Sebagai saintis fizikal, kita perlu mencari langkah keasidan, katakan fenol berbanding etanol.

# pK_a #, fenol #=# #10#. # pK_a #, etanol #=# #16#.

Oleh itu terdapat perbezaan keasidan oleh 6 pesanan magnitud. Tuntutan negatif pangkalan itu diedarkan lebih dari 7 pusat di fenoksida berbanding 1 pusat dalam etoksida. Phenoxide mempunyai beberapa struktur resonance yang ada.

Kerana asas konjugat fenol lebih lemah berasid daripada alkil alkohol, menjadikan fenol biasa lebih asidik daripada alkil alkohol.

Untuk memeriksa keasidan, marilah kita melihat struktur resonans daripada etoksida vs phenoxide:

Seperti yang anda boleh lihat, etoksida akan melanggar peraturan oktet, yang sepatutnya dipegang untuk karbon, dan itu tidak menguntungkan. Oleh itu, ia tidak mempunyai struktur resonans yang munasabah.

Phenoxide Sebaliknya, terdapat penstabilan resonans di seluruh molekul. Ia bagus # mathbf (pi) # pemisahan elektron, pengedaran tenaga lebih merata, sehingga menjadikan keseluruhannya lebih stabil dan kurang berasid.

Oleh kerana fenoksida adalah kurang berasid daripada etoksida, jika anda protonate ia, ia mempunyai a lebih besar kecenderungan menderma proton jauh daripada etoksida, menjadikan fenol lebih lagi berasid daripada etanol.

Kita dapat melihat ini dalam mereka pKas:

Phenol: #~~ 9.9#

Ethanol: #~~15.9#

di mana pKa yang lebih rendah sepadan dengan asid yang lebih kuat.